„A Real Pain“ zeigt die ungleichen Cousins David und Benji Kaplan, die Polen besuchen, um ihre Familiengeschichte zu erkunden. Während David Distanz wahrt, fordert Benji emotionale Offenheit ein. Ihre Konflikte eskalieren, als alte Wunden aufbrechen. Begegnungen mit der Reisegruppe und eindrucksvolle Orte stellen sie vor neue Herausforderungen. Die Vergangenheit zwingt sie, ihre Beziehung neu zu überdenken.